ABSTRACT
Resumen La tuberculosis causa miles de muertes a nivel mundial y, actualmente, los fármacos usados no son suficientes y en ocasiones son obsoletos para su tratamiento. Por tanto, se hace necesaria la búsqueda de nuevos compuestos que ayuden a combatirla. Se evaluó la actividad antituberculosis de los alcaloides ocoxilonina (1), ocoteina (2), dicentrina (3) y 1,2-metilendioxi-3, 10,11-trimetoxiaporfina (4), aislados de la madera de Ocotea discolor. Las estructuras fueron identificadas por medio del análisis de los datos espectroscópicos de resonancia magnética nuclear (NMR 1D - 1H, 13C, 2D -COSY, HSQC y HMBC), espectros de masas y comparación con datos de la literatura. Todos los compuestos aislados demostraron actividad antituberculosa, con un rango de variación en la concentración mínima inhibitoria entre 140 y 310 μM, siendo la ocoteina (2) la más activa contra la cepa virulenta de Mycobacterium tuberculosis H37Rv.
Abstract Tuberculosis disease causes thousands of deaths worldwide and, currently, the used drugs are either not enough or obsolete for its treatment Therefore, new compounds that combat this disease are been seek Thus, the antituberculosis activity of the alkaloids ocoxilonine (1), ocoteine (2), dicentrine (3) and 1,2-methylenedioxy-3,10,11-trimethoxy aporphine (4), isolated from Ocotea discolor wood was evaluated Their structures were identified by analysis of nuclear magnetic resonance spectroscopic data (NMR 1D - 1H, 13C, 2D - COSY, HSQC and HMBC), mass spectra, and comparison with literature data All the isolated compounds showed antituberculosis activity, with a variation range in the minimum inhibitory concentration between 140 to 310 μM, being ocoteine (2) the most active compound against the virulent strain Mycobacterium tuberculosis H37Rv.
Resumo Devido a que a tuberculose provoca milhares de mortes em todo o mundo e a que, atualmente os medicamentos usados são inadequados e obsoletos para o tratamento desta doença, é preciso buscar novos compostos que ajudem a combatê-la. Assim, foi avaliada a atividade antituberculosis dos alcaloides ocoxilonina (1), ocoteina (2), dicentrina (3) y 1,2-metilendioxi-3,10,11-trimetoxiaporfina (4), isolados a partir da madeira de Ocotea discolor. Estas estruturas foram identificadas pela elucidação dos dados espectroscópicos (NMR 1D - 1H, 13C, 2D -COSY, HSQC e HMBC), espectros de massas e por comparação com os dados da literatura. Todos os compostos isolados demonstraram atividade antituberculosis, com um intervalo de variação na concentração inibitória mínima entre 140 e 310 μM sendo a ocoteína (2) o composto mais ativo contra a variedade virulenta Mycobacterium tuberculosis H37Rv.
ABSTRACT
El fraccionamiento bioguiado del extracto etanólico de la parte aérea de Piper septuplinervium (Piperaceae) permitió la obtención de dos substancias de tipo flavonoide, activas contra dos cepas de hongos fitopatógenos (Fusarium oxysporum f. sp. dianthiyBotrytis cinerea). Las estructuras de los compuestos aislados fueron determinadas de acuerdo con el análisis espectroscópico (RMN uni y bidimensional, EMAR). La actividad anti-fúngica fue determinada por ensayo en disco, seguido por bioautografía directa sobre las dos cepas de hongos en prueba.
Guided fractionation of ethanolic extract of aerial part of Piper septuplinervium (Piperaceae) yielded two flavonoid-type active substances against two strains of phytopathogenic fungi (Fusarium oxysporum f. sp. dianthi and Botrytis cinerea). The structures of isolated compounds were determined by spectroscopic analysis (single-and two-dimensional NMR, HRMS). The antifungal activity was determined by disk test, followed by direct bioautography against the two strains of fungi tested.
O fracionamento bio-guiado do extrato etanólico da parte aérea de Piper septuplinervium (Piperaceae) permitiuobter duas substâncias flavonóidesativas contra duas linhagens de fungos patogênicos (Fusarium oxysporum f. sp. Dianthi e Botrytis cinerea). Mediante a análise espectroscópica (RMN mono e bidimensional, RMS) determinaram-se as estruturas desses compostos. A atividade antifúngica foi determinada pelo teste de disco, seguido por bio-autografia direta sobre duas inhagens fúngicas testadas.
ABSTRACT
En este estudio se determinó la composición química de los aceites esenciales de hojas de Ocotea longifolia y O. macrophylla obtenidos mediante destilación por arrastre convapor, yse evaluó la actividad antifúngica e insecticida de los aceites esenciales para estimar su uso como posibles plaguicidas. El rendimiento del aceite esencial de O. longifolia fue superior al 0,2%, mientras que el rendimiento del aceite esencial de O. macrophylla fue inferior al 0,1%. El análisis de los aceites por CG/EM permitió la identificación de α-terpinoleno (80,91%) y α-felandreno (4,74%) como componentes principales del aceite O. longifolia, y espatulenol (15,91%), γ-muuroleno (15,4%) y biciclogermacreno (14,58%) como los principales componentes de O. macrophylla. El aceite esencial de O. longifolia mostró actividad fumigante significativa contra Sitophilus zeamais (CL50 280,5 µL/L aire). Adicionalmente se evaluó la actividad antifúngica de los aceites esenciales, encontrándose un bajo efecto inhibidor en el crecimiento de los hongos fitopatógenos Fusarium oxysporum f. sp. dianthi y Botrytis cinerea.
This study determined the chemical composition of the essential oils isolated from leaves of Ocotea longifolia and O. macrophylla by steam distillation and the antifungal and insecticide activities of essential oils as potential pesticides were tested. The yield of essential oil of O. longifolia was more than 0.2%, while the essential oil yield of O. macrophylla was less than 0.1%. GC/MS analysis allowed the identification of α-terpinolene (80.91%) and α-phellandrene (4.74%) as the main constituents of O. longifolia oil, and spathulenol (15.91%), γ-muurolene (15.4%) and bicyclogermacrene (14.58%) as the major constituents of O. macrophylla. The essential oil of O. longifolia showed significant fumigant activity against Sitophilus zeamais (LC50 280.5 µL/L air), and could become an alternative to synthetic pesticides for controlling this pest. The antifungal activity of the essential oils also was evaluated. The essential oils showed low inhibitory effect on the growth of the phytopathogen fungi Fusarium oxysporum f. sp. dianthi and Botrytis cinerea.
Neste estudo nós determinamos a composicào química dos óleos essenciais das folhas de Ocotea longifolia e O. macrophylla obtidas por destilacáo a vapor e avaliaram a atividade antifúngica e inseticida de óleos essenciais para estimar a sua possível utilizacào como pesticidas. O rendimento do óleo essencial de O. longifolia foi superior a 0,2%, enquanto o rendimento doóleo essencial de O. acrophylla foi inferior a 0,1%. A análise dos óleos por CG/EM permitiu a identificacáo de α-terpinolene (80,91%) e α-felandreno (4,74%) como os principais componentes do óleo de O. longifolia, e espatulenol (15,91%), γ-muuroleno (15,4%) e biciclogermacreno (14,58%) como os principais componentes do óleo de O. macrophylla. O óleo essencial de O. longifolia mostraram atividade significativa contra Sitophilus zeamais (CL50 280,5 µL/L ar), e pode se tornar uma alternativa aos inseticidas sintéticos para o controle desta praga. A atividade antifúngica de óleos essenciais também foi avaliada. Os óleos essenciais de O. longifolia e O. macrophylla apresentaram baixo efeito inibitório sobre o crescimento dos fungos Fusarium oxysporum f. sp. dianthi e Botrytis cinerea.